Комедийная история о сорокалетнем парне по имени Энди Стицер, в жизни которого есть практически всё, о чём только можно мечтать: уютная квартирка, хорошо оплачиваемая работа, добрые друзья и даже горячо любимая коллекция комиксов. Нарушает внешнюю идиллию разве что неумение Энди общаться с противоположным полом: к 40-ка годам он всё еще не расстался со своей невинностью. Но случайное знакомство с Триш, одинокой матерью троих детей, похоже, обещает Энди долгожданное эротическое приключение. «Сорокалетний девственник» — полнометражный дебют Джудда Апатоу, известного благодаря фильмам «Приколисты» и «Немножко беременна».
Два заядлых холостяка Джон (Оуэн Уилсон) и Джереми (Винс Вон) придумали новый способ знакомства с девушками. Под выдуманным предлогом они приходят на чужие свадьбы, бесплатно едят и пьют. А еще, разумеется, встречают много красивых женщин, проникшихся романтическим настроением торжества и тоже мечтающих выйти замуж. Впрочем, наутро от ухажеров и следа не остается — потому что им лишние обязательства ни к чему. Но на одной свадьбе происходит неожиданное — Джон влюбляется по-настоящему.
Две женщины — Ким и Алекс — хотят усыновить ребенка из Таиланда. Но законы страны таковы, что ребенка усыновить могут только супружеские пары, официально оформившие свои отношения. Тогда Алекс обращается за помощью к своему брату Цезарю. Он должен заключить фиктивный брак с Ким, отправиться в Таиланд и убедить врача детского дома, что они — настоящая пара, иначе им не позволят взять ребенка на воспитание.