При попытке угнать автомобиль в тюрьму попадает мелкий мошенник Косимо. Там он знакомится со стариком-заключенным, который делится с ним своей мечтой об идеальном ограблении. Сам старик сидит пожизненно, и не может совершить это преступление. Косимо загорается идеей, но для того, чтобы исполнить план, ему необходимо выбраться из тюрьмы. Он просит свою подружку Розалинд, чтобы та нашла человека, согласного отсидеть пару лет за Косимо. Купить чужую свободу мошенник предлагает за 15 тысяч долларов. Розалинд быстро находит несколько желающих, которые больше обещают, чем реально согласны сесть в тюрьму. Криминальная комедия «Добро пожаловать в Коллинвуд» является ремейком итальянского фильма 1958 года «Злоумышленники, как всегда, остались неизвестны».