Джейсон, покладистый правильный парень, накануне свадьбы вляпывается в увеселительную поездку к морю со своим дедом, отставным генералом с легким нравом, бурной фантазией и вполне определенными потребностями. И, похоже, дедские каникулы изменят жизнь Джейсона навсегда!
В 1969 году подросток Алан Пэрриш нашел в лесу зарытый сундук, а в нем – странную игру под названием «Джуманджи». Пока родителей нет дома, мальчишка решает сыграть в нее. Он приглашает в гости девочку Сару Виттл и вместе они погружаются в увлекательное занятие. Алан кидает кости, и фигурки на игровом поле оживают и возникает мистическая надпись, которая сообщает, что «Джуманджи» забирает Алана. Мальчика «засасывает» в игру. Его считают бесследно пропавшим…. Спустя 26 лет, когда семейство Пэрришей умирает, их особняк покупает Нора Шэпард и переезжает в него с осиротевшими племянниками: Джуди и Питером. Дети с интересом исследуют огромный дом и находят запылившуюся коробку, а в ней ожидающую своего часа «Джуманджи». Она манит сорванцов, и дети начинают играть.
Найденный без сознания на одном из тайских пляжей, 70-летний Ксенофонт понимает, что не помнит ничего о своей жизни — кроме имени, которое выгравировано на его старых часах. Несмотря ни на что, герой быстро осваивается в незнакомых обстоятельствах и налаживает бизнес вместе с новыми друзьями. Однако отрывочные воспоминания из прошлого не дают ему покоя...