«Ип Ман 2» — вторая часть биографической ленты о знаменитом мастере китайских боевых искусств, обучавшем самого Брюса Ли. Действие фильма происходит в послевоенный период. Тяжело переживая последствия Второй мировой войны, Китай находится на грани экономического кризиса. Вдобавок ко всему, в Гонконге стремительно возрастает количество британских оккупантов, не привыкших считаться с восточными традициями. На фоне непростых событий в истории государства, Ип Ман, мастер восточных боевых искусств, открывает собственную школу, с целью возродить давние обычаи Китая.
Джейк Грин — везучий азартный игрок. У него куча денег и даже свой личный бухгалтер — старший брат Билли. Однажды ночью Джейка, Билли и их третьего брата Джо приглашают на частную игру, где Джейк должен проиграть некоему Дороти Мача — местному криминальному авторитету и владельцу казино. Его боятся все, поэтому он никогда не проигрывает. Но Джейк не робеет: он выигрывает у босса все, что может, а вдобавок еще и оскорбляет проигравшего. Взбешенный и жаждущий отмщения Дороти «заказывает» Джейка киллеру. На защиту незадачливого игрока становятся братья Ави и Зак, давно ждущие удобного случая наказать зарвавшегося «крестного отца».