Действие разворачивается в Америке 1799 года, в маленьком селении потомков первых голландских переселенцев под названием Сонная Лощина. Констебль из Нью-Йорка Икабод Крейн (Джонни Депп) проповедует научную точку зрения в объяснении любого явления и пытается применить на практике новые методы расследования преступлений. Он самолично изготавливает многие оригинальные инструменты и приспособления, но вместе с тем отчаянно боится пауков. Новаторство столь оригинального полицейского встречает непонимание судебных властей города, и его отсылают в Сонную Лощину, где за последние две недели трём жителям кто-то отрубил головы.
За красавицей Элиз, возлюбленной известного вора Александра Пирса, охотится полиция, чтобы через нее выйти на след преступника. Недавно он обокрал собственного босса на крупную сумму и, по некоторым данным, изменил себя до неузнаваемости с помощью пластической операции. Элиз получает от любимого указание: сесть на поезд до Венеции, найти парня, внешне похожего на Пирса, и войти с ним в контакт, притворившись, что он и есть Пирс. Этим «счастливчиком» становится ничего не подозревающий турист Фрэнк, учитель из Америки.