Действие фильма разворачивается в России в 1916 году. Андрей – мальчик с окраины Москвы, растущий в семье машиниста Скворцова. Как и у любого мальчишки, у Андрея есть мечта – стать в будущем большим человеком – конструктором сверхскорострельного орудия. Мальчик мечтает пойти учиться после школы, но его планы нарушает 1917 год, ставший переломным для страны. Началась революция, сменившаяся Гражданской войной.
Сюжет вращается вокруг учителя греческого языка Беликова. Руководствуясь принципом «как бы чего не вышло», Беликов привык беспокоиться по поводу и без. Его мелочные интриги отравляют жизнь окружающих. Появление в гимназии нового учителя Михаила Коваленко вселяет людям надежду: вместе с Коваленко пожаловала и его сестра Варенька — уже немолодая девица на выданье. Как знать: быть может, семейная жизнь остепенит несносный характер учителя-одиночки. Засидевшийся в холостяках Беликов начинает строить планы на свадьбу. «Человек в футляре» — экранизация одноименного рассказа А. Чехова.
Парусный корвет «Витязь» уходит в рейс, и с этого момента начинаются суровые приключения у всей его команды. У матросов не складываются отношения с заменившим старшего офицера тупым и жестоким бароном фон Бергом. Своим поведением он вызывает ненависть всего экипажа. А когда он приказывает утопить щенка — любимца всей команды, эта неприязнь перерастает в открытый бунт. Фильм «В дальнем плавании» — о том, как все эти неприятности и трудности, включая шторм, сплачивают команду и делают экипаж еще сильнее и отважнее.