Гил Пендер (Оуэн Уилсон), наивный голливудский писатель, мечтает о богемной жизни в столице Франции 20-х и оказывается там совершенно мистическим образом. Приехав в Париж со своей невестой, он оставляет ее в отеле, а сам отправляется на прогулку по ночному городу. И тогда случается самое интересное – Гил попадает в прошлое. Герой знакомится со своими кумирами: Хемингуэем, Фицджеральдом, Дали, Бунюэлем и даже отдает на проверку рукопись своего романа Гертруде Стайн. Прогулки по ночному Парижу и встречи со знаменитостями прошлого века входят для Гила в привычку. Город живет по своим законам и гостеприимно распахивает перед молодым романтиком свои двери.
Спортивная карьера теннисиста не обещает Крису Уилтону заоблачных высот, и он устраивается работать тренером в эксклюзивный спортивный клуб, где знакомится с весьма богатой и респектабельной семьей Хьюитов. Женившись на Хлое Хьюит, Крис обеспечивает себе стремительную карьеру и безоблачное будущее. Однако идиллии мешает тот факт, что Крис не любит свою жену, а буквально одержим страстью к другой женщине. Борьба между любовью и расчетом идет в прямом смысле не на жизнь, а на смерть. На что же готов главный герой в погоне за счастьем?
Действие происходит в 1950-е. Образцовая семья, живущая в тихом городке Субурбикон, переживает вторжение в их семейное гнездышко. Это событие толкает на худшие поступки в их идиллической жизни — шантаж, месть и предательство.