Действие фильма происходит во время уборочной страды. На помощь колхозу прибывает степная эскадрилья, состоящая из старшеклассников, которых берет под свое руководство Сергей Лотарев. Урожай выдался рекордным, поэтому техника не справлялась, и ребятам приходилось не сладко — работы было много и отдыхать было некогда. В самую тяжелую пору Сергей узнает, что его любимая девушка предала его. Лотареву предстоит сделать выбор между долгом и гордостью.
У конструктора Щербакова случается незапланированная командировка вместо заслуженного отпуска. Его универсальный комбайн, который он сконструировал, не работает по назначению. Щербаков едет в колхоз, чтобы починить технику. По расчетам конструктора, командировка продлится неделю, а потом он отправится в отпуск. Но вышло по-другому. В колхозе Щербаков знакомится с местной работницей Клавой.
Навестить старого друга и сослуживца в провинциальный город приезжает ветеран Великой Отечественной войны Аполлон Голуб. Внимание всего города привлекает автомобиль — старая фронтовая машина марки «Виллис». Автомобильный раритет становится предметом для любопытства местного подростка Валерки Егорова. Мальчишка не удерживается от соблазна и угоняет машину. Все заканчивается печально — Валерка разбивает Виллис. Но благодаря этому случаю мальчик знакомится с Аполлоном и обретает верного друга. Драма «Время свиданий» рассказывает историю трогательной дружбы ветерана войны и подростка.