Карьеристка Кэтрин работает директором по рекламе и ненавидит День Святого Валентина, потому что у нее нет времени на личную жизнь. Возвращаясь праздничным вечером домой, Кэтрин сталкивается с цыганкой, которая обещает ей, что та обязательно встретит своего мужчину. На следующее утро Кэтрин вновь просыпается 14 февраля, обреченная заново пережить этот праздник. И так будет до тех пор, пока она не заметит наконец того, кто долгое время находится рядом с ней.
Когда Влад был еще пятилетним мальчиком, его мать убили. В ее смерти по ряду причин герой телефильма «Грешник» всю свою жизнь винит отца. Спустя 20 лет после трагедии Влад хочет собрать всех родственников и окончательно понять, что же тогда произошло и кто всему виной. Но пока молодой человек пытается разыскать родню, он узнает много такого, что в корне меняет ситуацию...