«Леночка и виноград» — второй фильм из цикла о приключениях пионерки Леночки режиссера Антонины Кудрявцевой. На этот раз бойкая Леночка отправляется в южный совхоз помогать на виноградных плантациях. Забот у пионеров много — нужно защищать виноградные поля от вредителей, среди которых птицы и насекомые. Но самые главные вредители, как оказалось, все же не животные, а люди. Кто-то повадился воровать совхозный виноград, и Леночка намерена вычислить подлого воришку.
Ирина Захарова (Тамара Беляева) — выпускница мореходного института, потомственная морячка. По окончании учебы она возвращается домой в Одессу. На комиссии по распределению девушка добивается назначения первым помощником капитана на «Победу» — судно с экипажем, про недисциплинированность которого ходят легенды. Считается, что женщина на корабле к несчастью, но здесь все происходит наоборот: Ирине удается воодушевить матросов и хоть немного наладить ситуацию на судне. А после того как во время шторма героиня фильма «Дочь моряка» показывает свои недюжинные способности опытного морехода, команда окончательно признает ее «своей». Кроме того, в Ирину влюблен штурман теплохода «Абхазия» Василий...