События фильма разворачиваются во время Великой Отечественной войны. В центре сюжета — судьба крановщицы Анны, которая живет в одном из портовых городов на Волге. Анна выросла в детском доме и после начала войны была вынуждена пойти на тяжелую работу в тылу. Но тяжелые обстоятельства не сломили девушку, которая продолжала верить в счастье и любовь.
«Жди меня, Анна» — экранизация повести Юрия Нагибина «Далеко от войны».
Добрая, но недальновидная фея счастья, вопреки предостережениям более опытной феи печали, подарила юной Фрекен волшебные калоши, исполняющие желания. Счастье пришло к юной Фрекен и ее друзьям — они обрели себя в любимом деле. Но других людей, к которым по ходу сюжета попадали калоши, исполнение желаний счастливыми не сделало из-за лени, черствости и озлобленности их сердец.
Молодой парень Володя Данилин решил пойти на фронт добровольцем. Из-за проблем со зрением медкомиссия ставит ему вердикт «годен к нестроевой службе». Так Володя попадает в роту старшины отделения связи Качуры, который скептически отнесся к новенькому рядовому и определил его в гужевой цех. Данилину раньше не приходилось иметь дело с лошадьми, но доброе сердце парня и его терпеливое и трепетное отношение к животным позволило ему стать не просто хорошим конюшим, но и профессиональным солдатом.