История о двух бывших возлюбленных-подростках. Никто из них не жил жизнью, которую они представляли, и никто не может забыть страстную первую любовь, которая изменила всю жизнь. И вот обоих зовут на похороны их наставника, который когда-то дал им приют.
1930-е годы. Молодой человек приезжает из Нью-Йорка в Голливуд в надежде найти работу в киноиндустрии. В Лос-Анджелесе он влюбляется и обнаруживает себя в самом центре водоворота бурной светской жизни и событий, определивших дух того времени.
Действие фильма разворачивается в течение одного дождливого дня в Нью-Йорке вокруг Гэтсби, молодого человека из обеспеченной семьи, который жаждет показать свой любимый город начинающей журналистке из Аризоны Эшли. Но когда ее отправляют брать интервью у известного режиссера, их отношения оказываются под угрозой — девушку затягивает мир звездной богемы, а Гэтсби встречает свою давнюю подругу.