Ники (Эштон Катчер) — самый настоящий альфонс и жиголо. Пользуясь своей внешностью, он спит с женщинами и весьма шикарно живет на их деньги. Очередную клиентку он подбирает, оценивая марку ее автомобиля и лейбл на одежде. Последняя его дама — Саманта (Энн Хеч), она успешный адвокат средних лет. Но однажды этому хитрому ловеласу встречается молоденькая официантка по имени Хизер (Маргарита Левиева). Он без памяти влюбляется в нее и приглашает домой к Саманте, пока та на работе. Хизер же наивно предполагает, что этот великолепный дом принадлежит самому Ники...
В основе комедии «Истории, которые нельзя рассказывать» лежат пять сюжетных линий, пересекающихся в хаотичном порядке. Вернувшийся из командировки муж застает жену в странном возбуждении, супружеская пара сводит лучшего друга с загадочной незнакомкой, а влюбленные оказываются в весьма щекотливых ситуациях… Скрывая правду друг от друга, герои принимают самые абсурдные решения и попадают в самые странные коллизии.