Эва по ошибке получает чек от страховой компании на $5 млн вместо $50 000. Поддавшись уговорам своей лихой подруги, она обналичивает всю сумму и подруги уходят в отрыв: рейс на Канары первым классом, президентский люкс, дерзкие знакомства, игра в казино — словом, все шло как по маслу, пока не случились: преследование страхового агента, похищение подруг мошенниками, потеря денег, логово самого отъявленного преступника, угроза тюрьмы и многое другое!
15-го июля, напившись по случаю окончания университета, Эмма (Хэтэуэй) и Декстер (Стерджесс) оказываются в одной постели, но решают остаться друзьями и встречаться каждый год именно в этот день — по-дружески. Время идет, жизнь у Эммы складывается не совсем так, как хочется, и работа официантки не приносит даже минимального удовлетворения. У Декстера, наоборот, все отлично — работа на телевидении, популярность, деньги и девушки. Эмма влюблена в Декстера как кошка, он в нее тоже, но пока об этом не подозревает.