В канун Нового года известный актер и сердцеед Михаил Распятов (Михаил Боярский) оказывается в затруднительной ситуации. На его сердце претендуют сразу три милых барышни, и любимец публики никак не может сделать выбор в пользу одной из претенденток. Первая — его жена. Пусть она и немолода, но они прожили вместе уже 20 лет. Вторая женщина — молодая любовница Михаила. И, наконец, третья — богатая продюсерша. Будущее с каждой из дам сулит герою фильма «Плачу вперед» свои плюсы, но как же ему сделать выбор?
Простая школьная учительница математики Вера Ивановна внезапно становится владелицей огромной судоходной компании. Ее отец, который давно ушел из семьи, завещал все свое состояние дочери. Неожиданно для всех Вера решает согласиться на должность руководителя в чуждой для нее отрасли. Естественно, ее первые деловые шаги, не блестящи, тем более в окружении завистников и желающих отобрать компанию у самозванки. Но Вере готов помочь Александр, работающий в компании и до сих пор, как и 20 лет назад, влюбленный в Веру. Фильм «Женщин обижать не рекомендуется» был номинирован на главный приз на кинофестивале «Кинотавр».