Московская актриса Галина Прокофьева оказалась в числе актерской бригады в первые дни войны. Ее вместе с коллегами отправляют на Карельский фронт на гастроли. Там Галина знакомится с Полыниным — командиром авиационного полка. Суровый офицер, услышав песни молодой актрисы, влюбляется в нее с первого взгляда. Галя уезжает дальше, а Полынин остается вместе с любовью в своем сердце. Именно она согревала его в тяжелые военные годы. Скупой на эмоции, Полынин писал Галине короткие письма, намереваясь жениться на ней после войны. Сценарий к фильму «Случай с Полыниным» был написан писателем Константином Симоновым.
В основе сюжета фильма — события одного летнего дня из жизни семьи Чеховых на даче в середине 80-х годов XIX века. 26-летний Антон самоотверженно, с трудом содержит большую и неблагополучную семью: разорившегося отца, болезненную мать, сестру, старших и младших братьев. С утра до вечера он занят поденной литературной работой — пишет короткие комические рассказы в дешевые журналы. Антон Чехов, будущий великий писатель, в фильме только осознает собственный дар. Рядом с Антоном его старшие братья — Николай, талантливый художник, так и не написавший своего живописного шедевра, и Александр, ближайший друг и отчаянный завистник Антона, одаренный писатель, профукавший свой талант.